Sau khi tốt nghiệp, Kevin Stitt làm việc trong lĩnh vực dịch vụ tài chính.[4] Năm 2000, ông thành lập công ty Gateway với nguồn lực ban đầu là 1.000 USD và một chiếc máy tính cầm tay. Trở ngại đầu tiên của doanh nghiệp là thủ tục được chấp thuận tư cách là người cho vay của Cơ quan Quản lý Nhà ở Liên bang (FHA), yêu cầu tài sản ròng ít nhất là 50.000 USD. Để đạt được điều đó, Kevin Stitt đã thế chấp nhà, đến năm 2002, Gateway bảo đảm dây chuyền cho vay đầu tiên của mình, bắt đầu xin giấy phép ở các bang khác ngoài Oklahoma, và bắt đầu tuyển dụng nhân viên. Đến năm 2006, hãng có hơn 400 nhân viên, chuyển sang công ty cổ phần, và ông là Chủ tịch kiêm Giám đốc điều hành Gateway Mortgage Group, giữ chức chủ tịch cho đến khi nhậm chức Thống đốc.[5] Gateway là một công ty hạng trung có trụ sở tại Jenks, Oklahoma với hơn 1.200 người và bắt đầu thế chấp ở 41 tiểu bang.[6]